Сборник методических указаний для студентов по выполнению лабораторных работ дисциплина «химия»

Скачать 0.65 Mb.

Название	Сборник методических указаний для студентов по выполнению лабораторных работ дисциплина «химия»
страница	3/8
Тип	Лабораторная работа

rykovodstvo.ru > Руководство эксплуатация > Лабораторная работа

1 2 3 4 5 6 7 8

Лабораторная работа № 6

«Многоатомные спирты. Альдегиды»
Учебная цель:исследовать физические свойства глицерина, ознакомиться с качественной реакцией глицерина, изучить восстановительные свойства альдегидов в их качественных реакциях.

Образовательные результаты, заявленные во ФГОС третьего поколения:

Студент должен

уметь:

–называть многоатомные спирты и альдегиды по тривиальной и международной номенклатурам;

– определять принадлежность веществ к различным классам органических соединений;

– характеризовать общие химические свойства многоатомных спиртов и альдегидов

как основных классов органических соединений;

– объяснять зависимость свойств многоатомных спиртов и альдегидов от их состава и строения;

– выполнять химический эксперимент по распознаванию важнейших органических соединений.

знать:

– понятия: углеродный скелет, функциональная группа;

– важнейшие вещества: метанол, этанол, формальдегид, глицерин;

Краткие теоретические и учебно-методические материалы

по теме лабораторной работы

В молекулах многоатомных спиртов содержатся две и более гидроксильных групп.

Этиленгликоль CH₂ – CH₂

ا ا

OH OH

Глицерин CH₂ – CH – CH₂

ا ا ا

OH OH OH
Гидроксильные группы находятся всегда у разных атомов углерода.

Этиленгликоль и глицерин – бесцветные вязкие жидкости, сладкие на вкус, тяжелее воды, хорошо растворяются в воде и имеют высокую температуру кипения (197^o и 290^o). Наличие нескольких групп – OH, нескольких центров для образования водородной связи – причина хорошей растворимости в воде многоатомных спиртов. Этиленгликоль и глицерин вступают в сходные реакции, характерные для одноатомных спиртов. В отличие от одноатомных спиртов, многоатомные спирты вступают в реакцию с некоторыми основаниями, например, с гидроксидом меди (II). Так, глицерин образует раствор глицерата меди ярко синего цвета (эта реакция является качественной на глицерин). Многоатомные спирты обладают кислотными свойствами, которые выражены сильнее, чем у одноатомных спиртов. Проявление такого свойства связано с взаимным влиянием гидроксильных групп.

Альдегиды – вещества, молекулы которых содержат функциональную группу
$c:\users\assakur\desktop\химия222\графика\13,03\6,2.gif$

–

связанную с углеводородным радикалом (исключением является муравьиный альдегид HCOH или CH₂O). В молекулах альдегидов есть карбонильная группа

$c:\users\assakur\desktop\химия222\графика\13,03\6,5.gif$
–

В карбонильной группе атом углерода находится в состоянии Sp² гибридизации. В муравьином альдегиде три орбитали атома углерода затрачиваются на образование б – связей с двумя атомами водорода и атомом кислорода. Эти связи находятся в одной плоскости под углом 120⁰. Орбиталь негибридизированного р – электрона атома углерода расположена перпендикулярно плоскости б – связей. Атом кислорода одной р – орбиталью связан с атомом углерода, другой р – орбиталью, расположенной перпендикулярно первой, образует с р – орбиталью углерода π-связь.
\

Связь C = О сильно полярна: на атоме углерода возникает частичный

/

положительный заряд, на атоме кислорода – частичный отрицательный.

Приборы и реактивы:

Штатив с пробирками, спиртовка, держалка, глицерин, растворы NaOH, CuSO₄, формалина, аммиачный раствор оксида серебра Ag₂O, этиловый спирт, медная проволока.

Примеры по выполнению лабораторной работы

Для исследования свойств альдегидов, как восстановителей, используются окислители: аммиачный раствор оксида серебра Аg₂O и гидроксид меди-II (свежеполученный).

Протекает реакция окисления муравьиного альдегида до карбоновой кислоты. Реакция «серебряного зеркала» служит качественной реакцией на альдегиды.
$c:\users\assakur\desktop\химия222\графика\13,03\6,3.gif$

муравьиный альдегид, формальдегид, метаналь, р-р формалин

$c:\users\assakur\desktop\химия222\графика\13,03\6,6.gif$

$c:\users\assakur\desktop\химия222\графика\13,03\6,7.gif$

Задания для лабораторной работы:

1. Физические свойства глицерина.

Рассмотрите склянку с глицерином. Что можно сказать о цвете, запахе и вязкости глицерина? К 1 мл воды в пробирке добавить 4-5 капель глицерина и взболтать содержимое. Что можно сказать о растворимости глицерина в воде?

Описать физические свойства глицерина.

2. Взаимодействие глицерина с гидроксидом меди (II).

К полученному раствору в опыте №1 прилить 2 капли раствора соли меди и по каплям добавить раствор щелочи до появления ярко синей окраски глицерата меди. Это качественная реакция на глицерин. Записать наблюдения и уравнения реакций:

а) образование гидроксида меди (II), (молекулярное и ионное уравнения),

б) взаимодействие гидроксида меди (II) с глицерином.

3. Окисление спирта в альдегид.

Накалить медную спираль в пламени – на её поверхности образуется чёрный налёт оксида меди (II) – быстро опустить в пробирку со спиртом. Вынуть спираль, накалить её и снова опустить в пробирку со спиртом. Эту операцию повторить несколько раз. Обратить внимание на запах образующегося альдегида, а также на изменения, происходящие с медной спиралью.

Составить уравнения реакций:

а) окисления меди (при накаливании меди),

б) окисления этилового спирта оксидом меди (II) в уксусный альдегид.

4. Окисление альдегида.

Реакции окисления альдегидов оксидами и гидроксидами тяжёлых металлов применяются для качественного открытия альдегидных групп.

а) окисление водного раствора формальдегида аммиачным раствором оксида серебра (реакция "серебряного зеркала"). В чистую пробирку поместить 5 капель раствора формальдегида, 5 капель аммиачного раствора оксида серебра и слегка нагреть на слабом пламени. Составить уравнение реакции окисления формальдегида.

б) окисление водного раствора формальдегида гидроксидом меди (II). В пробирку внести 2 капли раствора формальдегида, 2 капли хлорида или сульфата меди (II) и несколько капель гидроксида натрия (при взбалтывании) до образования светло-синего раствора (щелочь должна быть в избытке). Смесь слабо нагреть. Что замечаете? Составить уравнение реакции. Эта реакция является также качественной на альдегиды.

Контрольные вопросы

1. Составить уравнение реакции нитрования глицерина (образуется нитроглицерин). Учесть HNO₃ в виде HO – NO₂, выделив нитро – группу.

2. Исходя из углерода, воды, показать все возможные способы получения ацетальдегида (указать условия течения реакций).

Лабораторная работа №7
«Карбоновые кислоты»
Учебная цель: ознакомиться с лабораторным способом получения карбоновых кислот, изучить химические свойства карбоновых кислот(как у неорганических кислот).

Образовательные результаты, заявленные во ФГОС третьего поколения:

Студент должен

уметь:

– называть карбоновые кислоты по тривиальной и международной номенклатурам;

– определять принадлежность веществ к различным классам органических соединений;

– характеризовать общие химические свойства карбоновых кислот– как одних из важнейших классов органических соединений;

– объяснять зависимость свойств карбоновых кислот от их состава и строения;

– выполнять химический эксперимент.

знать:

– понятия: углеродный скелет, функциональные группы, гомология;

– теорию строения органических соединений;

– вещества: уксусная кислота, этанол, метанол, сложные эфиры.

Краткие теоретические и учебно-методические материалы

по теме лабораторной работы

Карбоновые кислоты – органические соединения, в молекулах которых содержатся одна или несколько карбоксильных групп, соединённых с углеводородным радикалом или атомом водорода.

Классификация карбоновых кислот:

одноосновные, двухосновные и многоосновные (в зависимости от числа функциональных групп),
предельные, непредельные и ароматические (в зависимости от строения радикала).

$c:\users\assakur\desktop\25 03\кор\рисунок1.png$

Атом "Н" в группе – OH в кислотах гораздо более подвижен, чем в молекулах спиртов. Поэтому растворимые в воде карбоновые кислоты диссоциируют:

$c:\users\assakur\desktop\25 03\кор\2.png$

Атом углерода карбонильной группы приобретает некоторый + Δ заряд, в результате этот атом притягивает к себе электронное облако от атома кислорода группы – OH. В свою очередь, атом кислорода (группы – OH) оттягивает к себе электронное облако соседнего атома Н. Вследствие этого связь между атомом кислорода и водорода в группе – ОН становится более полярной, а атом водорода более подвижным.

Номенклатура:

а) исторически сложившиеся названия кислот: муравьиная, уксусная, пропионовая, масляная, валериановая, капроновая, энантовая.

б) по международной номенклатуре – от названий соответствующих углеводородов “ан” + "овая" с прибавлением слова "кислота".

Например: Н – СООН муравьиная или метановая кислота,

СН₃ – СООН уксусная или этановая кислота.

Получение.

В лаборатории карбоновые кислоты можно получать из их солей, действуя на них серной кислотой при нагревании, например:

О О

// t^o //

2CH₃ – C + H₂SO₄ → Na₂SO₄ + 2CH₃ – C ,

\ \

O – Na OH

t^o

2CH₃ – (CH₂)₁₆ – COONa + H₂SO₄ → Na₂SO₄ + 2CH₃ – (CH₂)₁₆ – COOH.

В промышленности – получают окислением углеводородов, спиртов и альдегидов.

Химические свойства карбоновых кислот.

1.Свойства аналогичны соответствующим свойствам неорганических кислот (диссоциация, взаимодействие кислот с металлами до "Н" из электрохимического ряда напряжений металлов, основными и амфотерными оксидами, основаниями, солями более слабых и летучих кислот).

2. Как органические кислоты - реагируют со спиртами, могут образовывать ангидриды.

$c:\users\assakur\desktop\25 03\кор\4.png$

Непредельные карбоновые кислоты.

$c:\users\assakur\desktop\25 03\кор\5.png$

Инструкция (пример) по выполнению лабораторной работы.
Приборы и реактивы:

Штатив с пробирками, пробирка с газоотводной трубкой, спиртовка, ацетат натрия, концентрированная H₂SO₄, Mg, синий лакмус, растворы NaOH, Na₂CO₃, CH₃COOH, лучинка, CaO, раствор йодной воды J₂,HCl, олеиновая кислота, раствор мыла, аммиачный раствор оксида серебра, держалка.

Примеры по выполнению лабораторной работы

Одно из свойств уксусной кислоты – взаимодействие с оксидами металлов (основными и амфотерными):

_II

MgO + 2CH₃COOH → (CH₃COO)₂Mg + H₂O, реакцияобмена
MgO + 2CH₃COO^– + 2H⁺ → 2CH₃COO^– + Mg²⁺ + H₂O,

MgO + 2H⁺ → Mg²⁺ + H₂O.

Задания для лабораторной работы:

1.Получение уксусной кислоты.

Собрать прибор для получения СН₃СООН. Насыпать в пробирку 0,5 г ацетата натрия (на дно пробирки) и прибавить 5 – 6 капель концентрированной H₂SO₄,так чтобы кислота только смочила соль. Пробирку закрыть газоотводной трубкой. Нагревать смесь. Обратить внимание на запах уксусной кислоты.

2.Свойства уксусной кислоты.

В пробирки с уксусной кислотой добавить:

а) в первую – 3 – 5 капель раствора синего лакмуса и раствора щелочи;

б)во вторую бросить маленький кусочек стружки или ленты магния. Поджечь выделяющийся газ.

в) в третью – добавить порошок оксида кальция;

г) в четвертую – добавить твердую соль или раствор карбоната натрия, внести горящую лучинку.

Записать наблюдения, написать уравнения реакций (молекулярные и ионные). К каким электролитам относится уксусная кислота?

3.Свойства муравьиной, пальмитиновой, стеариновой и олеиновой кислот.

а) проверить, окисляется ли муравьиная кислота аммиачным раствором оксида серебра. Составить уравнение реакции.

б) налить в пробирку 2 – 3 мл раствора мыла и прибавить к нему раствора соляной кислоты до образования хлопьев. Что собой представляет осадок? Составить уравнения реакций (молекулярное и ионные). Проверить, растворяется ли осадок в растворе щелочи. Объяснить это явление (записать молекулярное и ионные уравнения).

в) Доказать опытным путём, что олеиновая кислота является кислотой непредельной

Контрольные вопросы

1. Исходя из углерода, воды, получить муравьиную кислоту всеми возможными способами (I вариант).

2. Исходя из углерода, воды, получить уксусную кислоту всеми возможными способами

(II вариант).

Лабораторная работа №8
«Сложные эфиры»
Учебная цель: знакомство со свойством карбоновых кислот как органических кислот – взаимодействием их со спиртами с образованием сложных эфиров и воды, научиться синтезировать сложный эфир (уксусноэтиловый эфир).

Образовательные результаты, заявленные во ФГОС третьего поколения:

Студент должен

уметь:

– называть сложные эфиры по тривиальной и международной номенклатурам;

– определять принадлежность веществ к различным классам органических соединений;

– характеризовать общие свойства сложных эфиров;

– проводить эксперимент по получению сложных эфиров.

знать:

– понятия: углеродный скелет, функциональная группа, изомерия, гомология, химическое равновесие;

– важнейшие вещества: метанол,этанол, сложные эфиры, жиры.

Краткие теоретические и учебно-методические

материалы по теме лабораторной работы

Важнейшими производными карбоновых кислот являются сложные эфиры. Их получают взаимодействием кислот со спиртами. В общем виде уравнение реакции получения сложных эфиров можно представить так:

O O

// //

R – C + H – O – R¹ R – C + HOH.

\ \

O – H O – R¹
Реакция образования сложного эфира носит название реакции этерификации.

Сложные эфиры низших карбоновых кислот и простейших спиртов – летучие жидкости, имеют приятный фруктовый запах. Наиболее важным химическим свойством сложных эфиров является реакция с водой – гидролиз, или омыление. При нагревании эфира в присутствии неорганической кислоты происходит его расщепление по месту связи C – O на кислоту и спирт. Эта реакция противоположна реакции этерификации.

Для смещения равновесия реакции в сторону образования сложного эфира необходимо вывести из равновесной системы одно вещество, например, отгонять сложный эфир по мере его образования. Этим самым исключается реакция эфира с водой. Можно "связать" образующуюся воду водоотнимающим веществом. В том случае, когда необходимо подвергнуть эфир гидролизу, реакцию проводят в присутствии щелочи, что позволит "связать" образующуюся кислоту превращением её в соль, а соль, как известно, не реагирует со спиртом.

Сложные эфиры широко распространены в природе: они являются основными частями природных эфирных масел – ароматный запах цветов, ягод и плодов обусловлен присутствием в них сложных эфиров.
Некоторые сложные эфиры в виде фруктовых эссенций получают искусственно. Например, грушевую (уксусноизоамиловый эфир), ананасную (маслянобутиловый эфир). Фруктовые эссенции используются в парфюмерии, приготовлении фруктовых вод и кондитерских изделий.

Уксусноэтиловый эфир (этилацетат) применяют в качестве растворителя, используется и для синтеза различных веществ, в том числе лекарственных.

Сложные эфиры изомерны карбоновым кислотам с тем же числом атомов углерода, например:
О

//

CH₃ – C – O – C₂H₅ и CH₃ – CH₂ – CH₂ – COOH.

Приборы и реактивы:

Металлический штатив с кольцом и лапкой; асбестированная сетка, спиртовка, пробирка, стакан на 200 мл., воздушный или водяной холодильник, делительная воронка, круглодонная колба на 50 мл.; смесь этилового спирта(95%), уксусной кислоты (80%) и серной кислоты (ρ = 1,84) (на 2 объема спирта 2 объема уксусной кислоты и 1 объем H₂SO₄); насыщенный раствор NaCl.

Примеры по выполнению лабораторной работы

Уксусноэтиловый эфир – жидкость, t_кип. = 77,2 ^оС ; ρ = 0,901; растворяется в воде (8,5%).

$c:\users\assakur\desktop\химия222\графика\13,03\8.gif$

Задания для лабораторной работы:

Собрать прибор для получения уксусноэтиловогоэфира (см. рисунки).

В колбу налить 15 мл смеси C₂H₅OH, уксусной и серной кислот, закрыть её пробкой с воздушным холодильником, нижний конец которого погрузить в сухую пробирку – приемник с 2 мл насыщенного раствора NaCl (в нём плохо растворяется эфир). Приёмник охлаждать холодной водой. Смесь осторожно нагревать на асбестированной сетке. Когда перегонка эфира замедлится, прекратить нагревание, вынуть конец холодильника из приёмника. Содержимое приёмника вылить в делительную воронку: происходит расслоение смеси.

Верхний слой – эфир с характерным фруктовым запахом. После полного расслоения нижнюю часть смеси слить в банку для слива. Эфир собрать в пробирку, сдать преподавателю. Разобрать прибор, вымыть посуду.

Составить уравнение реакции получения сложного эфира и описать наблюдения.
Контрольные вопросы

Какие сложные эфиры могут иметь один и тот же состав С₄Н₈О₂? Написать формулы изомеров и дать им названия.

1 2 3 4 5 6 7 8

	Сборник методических указаний для студентов по выполнению практических работ Практическое занятие №1 «Создание документов с изображениями, объектами и фигурами в Microsoft Office Word»		Сборник методических указаний для студентов по выполнению практических работ При изучении дисциплины важно не знание на память, а понимание. Главное в подготовке специалиста – развитие мышления, что не связано...
	Газообразное состояние вещества Сборник методических материалов для самостоятельных работ студентов по дисциплине " Химия " для студентов технического профиля...		Методические указания для студентов по выполнению лабораторных и... Методические указания для студентов по выполнению лабораторных и практических работ
	Методические рекомендации по выполнению лабораторных и практических... Методические рекомендации по выполнению лабораторных и практических работ для студентов 2-го курса		Методические рекомендации по выполнению контрольных работ по английскому... Рекомендовано к изданию научно-методическим советом Псковского государственного политехнического института
	Методические рекомендации для студентов по выполнению практических работ по дисциплине «химия»		Методические указания по выполнению практических и лабораторных работ... Учебно-методическое пособие предназначенодля студентов 3 курса, обучающихся по профессии 23. 01. 03 Автомеханик. Пособие содержит...
	Методические указания по дисциплине пд. 02 Химия для выполнения лабораторных... Методические указания и задания к лабораторно-практическим занятиям для студентов специальности 35. 02. 05 Агрономия по дисциплине...		Новосибирский государственный технический университет Сборник лабораторных работ для студентов фла направления 280200 – «Защита окружающей среды»
	Ю. А. Дадаян Сборник лабораторных работ по курсу Методические указания предназначены для студентов специальности 200106 «Информационно-измерительная техника и технологии»		Методические рекомендации к выполнению практических работ для студентов по дисциплине «Химия» Государственное образовательное учреждение высшего образования Московской области
	Методическое пособие по выполнению лабораторных работ по дисциплине... Изыскания и основы проектирования, автомобильных дорог. Методическое пособие по выполнению лабораторных работ по дисциплине «Основы...		Учебно-методическое пособие по выполнению лабораторных работ для... Учебно-методическое пособие по выполнению лабораторных работ для студентов по специальности 13. 02. 11 «Техническая эксплуатация...
	Методические указания по выполнению лабораторных работ Издательство Инженерная геодезия. Методические указания по выполнению лабораторных работ. Составители: Шешукова Л. В., Тютина Н. М., Клевцов Е....		Методические указания для студентов по выполнению Правила техники безопасности при выполнении лабораторных и практических работ по химии

Сборник методических указаний для студентов по выполнению лабораторных работ дисциплина «химия»

Лабораторная работа № 6

Похожие: