Гетерофункциональные соединения

Скачать 73.51 Kb.

Название	Гетерофункциональные соединения
Тип	Документы

ГЕТЕРОФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ

Аминоспирты

Аминоспиртами называют соединения, содержащие в молекуле одновременно амино- и гидроксигруппы.

Коламин и его N-метилированное производное холин содержатся в тканях организма и участвуют в построении клеточных мембран.

Аминоспирты проявляют химические свойства и аминов, и спиртов. Однако взаимное влияние функциональных групп приводит к ряду особенностей. Из-за электроноакцепторного действия ОН-группы основность аминоспиртов и нуклеофильность их атома азота ниже, чем у алифатических аминов.

Сложный эфир холина ацетилхолин [CH₃COOCH₂CH₂N(CH₃)₃]⁺ является важнейшим нейромедиатором.

Ацетилхолинхлорид [CH₃C(O)OCH₂CH₂N(CH₃)₃]⁺Cl^- применяется в качестве сосудорасширяющегося средства.

Аминофенолы

К аминофенолам относятся соединения, в которых функциональные группы NH₂ и OH присоединены к бензольному кольцу.

Два производных n-аминофенола применяются в медицине как обезболивающие и жаропонижающие средства. Это – парацетамол и, в меньшей степени, фенацетин:

Важную роль в организме играют аминоспирты, содержащие в качестве структурного фрагмента остаток пирокатехина. Они носят общее название катехоламинов. К катехоламинам относятся дофамин, норадреналин и адреналин, выполняющие, как и ацетилхолин роль нейромедиаторов.

Подобно пирокатехину, катехоламины с раствором хлорида железа (III) FeCl₃, дают изумрудно-зелёное окрашивание, переходящее в вишнёво-красное при добавлении раствора аммиака, что может служить качественной реакцией на эти соединения.

n-Аминобензойная кислота (ПАБК) входит как структурный фрагмент в молекулу фолиевой кислоты (витамин В_С), играющей важную роль в метаболизме белков и нуклеиновых кислот.

Сложные эфиры ПАБК анестезин (этиловый эфир) и новокаин (2-диэтил-аминоэтиловый эфир в виде гидрохлорида) используются как местноанестезирующие ненаркотические препараты:

Сульфаниловая кислота и её производные.

Амид сульфаниловой кислоты (сульфаниламид), известный под названием стрептоцид, является родоначальником группы лекарственных средств, обладающих антибактериальной активностью и называемых сульфаниламидами или сульфонамидами.

Гидроксикислоты.

Гидроксикислотами называются соединения, в молекулах которых содержатся гидроксильная и карбоксильная группы.

Гидроксикислоты играют важную роль в биологических процессах и часто представляют собой действующее начало лекарственных средств.

Эти функциональные группы могут быть присоединены к алифатической цепи (алифатические гидроксикислоты) или к ароматическому кольцу, в последнем случае используют иногда родовое название фенолокислоты.

Число карбоксильных групп определяет основность гидроксикарбоновых кислот, а суммарное число групп ОН (как спиртовых, так и карбоксильных) – их атомность.

Некоторые биогенные гидроксикарбоновые кислоты

Формула	Тривиальное название кислоты	Название солей и сложных эфиров
	Молочная	Лактаты
	Яблочная	Малаты
	Винная	Тартраты
	Лимонная	Цитраты
	Салициловая	Салицилаты
Примечание: Звёздочкой отмечены хиральные центры, т.е. асимметрические углеродные атомы

Для гидроксикислот характерна оптическая изомерия, связанная с наличием асимметрических углеродных атомов.

Молочная, яблочная, винная, изолимонная, имеют в молекуле хиральные центры. Так, молочная кислота существует в трех формах: две оптически активные, т.е. энантиомеры (зеркальные изомеры), а третья – оптическая неактивная, являющаяся рацемической смесью энантиомеров.

Молекула винной кислоты содержит два одинаковых хиральных центра, между которыми может проходить плоскость симметрии этой молекулы. Поэтому винная кислота в природе существует в четырех формах: D-винная, L-винная, D,L-рацемат, называемый виноградной кислотой, а также мезовинная кислота, являющаяся оптически неактивным стереоизомером вследствие внутримолекулярной компенсации из-за симметричности ее структуры. Оптические изомеры гидроксикислот отличаются не только физическими свойствами, но и тем, что их биологические и физиологические функции различны. В организме обычно присутствует один стереоизомер гидроксикислоты.

Гидроксикислоты проявляют свойства кислот и спиртов. Как кислоты они дают соли, сложные эфиры, амиды и т.д.:

Как спирты гидроксикислоты образуют алкоголяты, простые эфиры, замещают гидроксил галогеном:

Реакция дегидратации α-, β- и γ-гидроксикислот.

Реакция отщепления воды позволяет различить α-, β- и γ-гидроксикислоты.

Образование лактидов.

α-Гидроксикислоты при нагревании отщепляют воду с образованием лактидов.

β-гидроксикислоты теряют воду и дают непредельные кислоты.

При нагревании в кислой среде, а иногда просто при стоянии в растворе, γ- и δ-гидроксикислоты подвергаются внутримолекулярной этерификации с образованием пяти- и шестичленных лактонов, например:

Салициловая кислота и её производные.

Салициловая кислота относится к группе фенолокислот. Салициловая кислота способна образовывать производные по каждой функциональной группе. Практическое значение имеют салицилат натрия, сложные эфиры по карбоксильной группе – метилсалицилат, фенилсалицилат (салол), а также гидроксильной группе – ацетилсалициловая кислота (аспирин).

Оксокислоты.

Оксокарбоновыми кислотами (оксокислотами) называются соединения, молекулы которых содержат наряду с карбоксильной группой оксогруппу, т.е. это альдегидо- или кетонокислоты.

Многие оксокислоты являются важными метаболитами, участвующими в обмене веществ. Биологическая роль α-оксокислот заключается в том, что они являются интермедиатами в биосинтезе α-аминокислот в живых организмах.

Некоторые биогенные оксокарбоновые кислоты

Формула	Название кислоты	Название солей и сложных эфиров
	Глиоксиловая	Глиоксилаты
	Пировиноградная	Пируваты
	Ацетоуксусная	Ацетоацетаты
	Щавелевоуксусная	Оксалоацетаты
	α-Оксоглутаровая	α-Оксоглутараты

Оксокислоты проявляют многие свойства, характерные как для карбоновых кислот, так и для альдегидов и кетонов. Оксокислоты образуют производные по карбоксильной группе – соли, сложные эфиры амиды и т.д., по оксогруппе – оксимы, гидразоны, гидроксинитрилы и т.д.

Декарбоксилирование и декарбонилирование α-оксо-кислот.

Под действием разбавленных минеральных кислот α-оксокислоты подвергаются декарбоксилированию; нагревание с концентрированной серной кислотой приводит к декарбонилированию, т.е. отщеплению оксида углерода (II):

Кето-енольная таутомерия.

Кето-енольная таутомерия свойственна β-оксокислотам и их сложным эфирам.

Наличие у соединения таутометрии значительно расширяет и повышает его реакционную способность. Такое соединение способно не только вступать в реакции, характерные для каждого таутомера, но и проявлять еще двойственную реакционную способность, характерную для их общего амбидентного аниона. При этом таутомерная система прежде всего вступает в те реакции, которые протекают быстрее (кинетический фактор) и приводят к более устойчивым продуктам (термодинамический фактор).

Таутомерные формы ацетоуксусного эфира:

Поскольку все компоненты таутомерной системы находятся в равновесии, то убыль реагирующего компонента сразу восполняется за счет других компонентов. Поэтому таутомерная система реагирует как одно целое. В организме время установления равновесия в таутомерной системе уменьшается с помощью ферментов-таутомераз, что обеспечивает необходимую скорость жизненно важных биохимических реакций.

Похожие:

	Тематика занятий Язык запросов (dql): соединения, внешние соединения, группировки; функции и древовидные запросы в Oracle. Оптимизация запросов		Сварка процесс получения неразъёмного соединения посредством установления... Обычно применяется для соединения металлов, их сплавов или термопластов, а также в медицине
	Техническое задание вулканизационный пресс al20ne 1200x1200 В то же время наиболее слабым местом продолжают оставаться стыковые соединения ленты. Вулканизационный пресс al20ne с нагревательным...		Часто задаваемые вопросы по работе с фис фрдо вопрос: Почему не открывается адрес Монитор, вкладку «Защищенные сети», найти сеть со значком (пример названия сети: cm-obrnadzor-hw-1, 2458, фрдо и т п.), выделить...
	Урок-путешествие • 9 класс Цель: систематизировать и расширить знания... «Сера и ее соединения»; рассмотреть свойства разбавленной и концентрированной серной кислоты; научить учащихся применять на практике...		Инструкция по получению пароля расшифровки ким в случае отсутствия... Важно! Данный документ определяет порядок действий по расшифровке ким в случае отсутствия в ппэ интернет соединения в день экзамена...
	Инструкция по получению пароля расшифровки контрольных измерительных... Важно! Данный документ определяет порядок действий по расшифровке ким в случае отсутствия в ппэ интернет соединения в день экзамена...		Кафедра фармации Органические лекарственные препараты. Ароматические... Органические лекарственные препараты. Ароматические соединения. Краткий конспект лекций – Нижний Новгород: Изд-во Нижегородской государственной...
	Инструкция по настройке беспроводного соединения для студентов и... Инструкция по настройке беспроводного соединения для студентов и сотрудников вгуэс в ms windows 7		Соединения (замки) насосно-компрессорных труб Разрешение Федеральной службы по экологическому, технологическому и атомному надзору
	Инструкция к a -8032 Внимание: перед установкой внимательно проверьте соединения труб на отсутствие трещин, чтобы предотвратить протечки		Урок по разделу «Кислородсодержащие органические соединения» Цель урока: обобщить знания о функциональных группах кислородсодержащих органических соединений
	*Книга И. Зельдина U В документации даны: принципиальные и монтажные схемы, печатные платы (1: 1), межблочные соединения, чертежи корпуса, и основных...		Урок в 9 «а» классе по теме: «Алюминий и его соединения» Форма организации учебной деятельности обучающихся: групповая, беседа, лабораторная работа
	Инструкция для пользователя som 62 Операционно диагностический стерео-микроскоп Электрические соединения 9 3 Замена предохранителя (после устранения неполадки) 10		Инструкция по сборке медицинской кровати db-7(mm-051) Шплинтовые соединения имеют разный размер! Убедитесь, что шплинты установлены правильно!

Руководство, инструкция по применению